United States v. Burden ( 2017 )


Menu:
  • 15‐1080 (L)
    United States v. Burden
    UNITED STATES COURT OF APPEALS
    FOR THE SECOND CIRCUIT
    _______________
    August Term, 2016
    (Argued: January 19, 2017               Decided: June 19, 2017)
    Docket Nos. 15‐1080, 15‐1183
    _______________
    UNITED STATES OF AMERICA,
    Appellee,
    ‐‐ v. ‐‐
    KELVIN BURDEN, aka Waffle, aka Uncle, aka Unc,
    JERMAINE BUCHANAN, aka Ski,
    Defendants‐Appellants,
    TERRENCE BOYD, TODD SUMMERVILLE, ANTHONY BURDEN, aka Tony, aka Mackey,
    WILLIE PREZZIE, aka Dog, aka Prez, ANTHONY BUCHANAN, aka Jungle, TERRENCE
    THOMPSON, aka Creed, MICHAEL SAWYER, aka Michael Moss, TERRA NIVENS, aka
    Stink, aka Stinkfinger, FRANK KNIGHT, aka Groovy, aka Ace, DWIGHT MASCHEK,
    aka Shorty, JERMAINE MARTIN, aka Psycho, ANDRE MCCLENDON, aka Popsicle,
    MICHAEL GLENN, aka Rockafella, ROBERT JONES, aka Swinger, DAVID M. BURDEN,
    aka DMX, aka X, DAVID L. BURDEN, aka Quinten, aka Sid, JOSEPH DANIELS, aka
    Digital, LAVON GODFREY, ALVIN WHITE, aka Uncle Lee, ANDRE DAWSON, aka Yup
    Yup, JEFFREY FREDERICKS, aka JL, aka Dahmer, JAHOD NASH, aka Hottie Jig,
    MARK CALDWELL, aka Lt. Sparks, KEVIN HAMLETTE, aka Fresh, PATRICE ST. SURIN,
    aka Patrick, aka Watty Wat, ERNEST EUGENE WELDON, aka Gene, aka Mean Gene,
    aka Mean One, THOMAS HOLMAN, aka Uno, ADAM SANDERS, aka AD, KENDAL
    MULLINS, aka K‐Nice, THOMAS FAGAN, JOSEPH DARDEN, JEFFREY LOCKHART,
    LAMONT BROWN, aka L, ST. CLAIR BURDEN, aka Gowser, aka GP, aka Boo Boo,
    CEDRIC BURDEN, aka Sid, ANTONIO WILLIAMS, aka Lo Lo, ANGEL CABRERA, aka
    Cheeks, KEITH LYONS, aka Papa Large, aka Pops, BARNEY BURDEN, aka Rock, aka
    Buddy, aka Buddy Rock, DEMETRIUS STORY, LESLIE WAYNE CARLOS, aka Cheetah,
    Defendants.
    _______________
    B e f o r e:
    KATZMANN, Chief Judge, KEARSE and LIVINGSTON, Circuit Judges.
    _______________
    Defendant‐appellant Kelvin Burden appeals from a judgment entered
    against him on March 23, 2015, resentencing him to 365 months’ imprisonment
    and a life term of supervised release. Defendant‐appellant Jermaine Buchanan
    appeals from a judgment entered against him on the same day, also resentencing
    him to 365 months’ imprisonment and a life term of supervised release. Prior to
    the resentencing proceedings, the defendants had entered into stipulations with
    the government, pursuant to which each defendant withdrew his pending
    habeas petition in exchange for being resentenced within a binding range of 262–
    365 months’ imprisonment. On appeal, both defendants argue that the district
    court erred in (1) failing to advise them before accepting their stipulations that
    they faced terms of supervised release and (2) imposing life terms of supervised
    release without adequate explanation. The government contends that the
    defendants waived their right to appeal in the resentencing stipulations. We hold
    that the appeal waivers are enforceable, but do not encompass the defendants’
    2
    appeals of their terms of supervised release. We do not resolve whether the
    district court erred in failing to advise the defendants that they faced terms of
    supervised release, because even assuming that it did, the error was not plain.
    Plain error was committed, however, when the district court implicitly hinged
    the defendants’ life terms of supervised release on the need for retribution—an
    imperative that is relevant to fashioning a term of incarceration, but not a term of
    supervised release.
    Accordingly, we VACATE the defendants’ terms of supervised release,
    REMAND for resentencing as to supervised release, and AFFIRM the judgments
    in all other respects.
    _______________
    ROBERT M. SPECTOR (Marc H. Silverman, on the brief), Assistant
    United States Attorneys, for Deirdre M. Daly, United States
    Attorney for the District of Connecticut, New Haven, CT.
    HARRY SANDICK, Patterson Belknap Webb & Tyler LLP, New York,
    NY, for Kelvin Burden.
    MARSHA R. TAUBENHAUS, Law Offices of Marsha R. Taubenhaus,
    New York, NY, for Jermaine Buchanan.
    _______________
    PER CURIAM:
    In 2003, a jury convicted defendants‐appellants Kelvin Burden and
    Jermaine Buchanan of, among other things, racketeering, violent crimes in aid of
    racketeering, and conspiracy to distribute and possess with intent to distribute
    more than 50 grams of cocaine base and five kilograms or more of cocaine. Both
    3
    men were sentenced to life imprisonment. After exhausting their direct appeals,
    both defendants brought habeas petitions to vacate their convictions pursuant to
    
    28 U.S.C. § 2255
    . In October 2014, each defendant entered into a “Stipulation for
    Resentencing” with the government, in which the defendants agreed that they
    would withdraw their habeas petitions in exchange for being resentenced based
    on a binding range of 262–365 months’ imprisonment. The district court (Hall, J.)
    resentenced both Burden and Buchanan to 365 months’ imprisonment and to life
    terms of supervised release.
    On appeal, both defendants argue that the district court erred in (1) failing
    to advise them before accepting their stipulations that they faced terms of
    supervised release and (2) imposing life terms of supervised release without
    adequate explanation. The government asserts that the defendants waived their
    right to appeal in the resentencing stipulations. We hold that the appeal waivers
    are enforceable, but we construe them narrowly so as not to encompass the
    defendants’ appeals of their terms of supervised release. On the merits, we
    decline to resolve whether the district court erred in failing to advise the
    defendants that they faced terms of supervised release, because even assuming
    4
    that it did, the error was not plain. Plain error was committed, however, when
    the district court implicitly hinged the defendants’ life terms of supervised
    release on the need for retribution—an imperative that is relevant to fashioning a
    term of incarceration, but not to fashioning a term of supervised release.
    Accordingly, we VACATE the defendants’ terms of supervised release,
    REMAND for resentencing as to supervised release, and AFFIRM the judgments
    in all other respects.
    BACKGROUND
    From 1997 to 2001, Kelvin Burden and Jermaine Buchanan (among others)
    participated in a cocaine trafficking conspiracy, operated out of Norwalk,
    Connecticut. Burden supervised the conspiracy and Buchanan was heavily
    involved. In 2003, a jury convicted both men of, among other things,
    racketeering, in violation of 
    18 U.S.C. § 1962
    (c); violent crimes in aid of
    racketeering (“VCAR”), including conspiracy to murder, attempted murder, and,
    in the case of Burden, murder, all in violation of 
    18 U.S.C. § 1959
    (a); and
    conspiracy to distribute and possess with intent to distribute more than 50 grams
    5
    of cocaine base and five kilograms or more of cocaine, in violation of 
    21 U.S.C. §§ 846
     and 841(b)(1)(A).
    Burden faced a mandatory minimum sentence of life imprisonment on the
    VCAR murder count (Count Eight) and, in light of his prior felony drug
    convictions, on the drug conspiracy count (Count Twelve). Accordingly, in
    November 2003, the district court sentenced Burden principally to life
    imprisonment. Buchanan did not face a statutory mandatory minimum of life
    imprisonment, but the then‐mandatory Guidelines called for a term of life
    imprisonment. In April 2004, the district court sentenced Buchanan principally to
    life imprisonment.
    About a decade later, after exhausting their direct appeals, both men
    brought habeas petitions to vacate their convictions on the basis of undisclosed
    Brady evidence—namely, contemporaneous benefits to a key cooperator—and
    the partial recantation of the same cooperator. The government opposed the
    motions. In October 2014, without conceding their positions, the defendants
    entered into separate resentencing stipulations with the government to resolve
    their pending habeas petitions.
    6
    Pursuant to Burden’s stipulation, Burden agreed to amend his § 2255
    petition to withdraw his request for a new trial and to replace it with a request to
    vacate his VCAR murder conviction on Count Eight of the operative indictment.
    The government, in turn, agreed that the district court should grant such relief
    and that the district court should vacate the judgment and conduct a full
    resentencing as to the remaining counts of conviction. The stipulation also
    provided that the government would rely on only one of Burden’s prior drug
    offenses at resentencing, with the result that Count Twelve (the drug conspiracy)
    would carry a mandatory minimum sentence of 20 years rather than life.1 The
    parties further stipulated to a binding Guidelines range of 262–365 months’
    incarceration.2 The stipulation provided that, “if the Court accepts the agreement,
    [the Court] will be bound to impose an incarceration term within the range of
    262–365 months.” Burden App. 461. If, on the other hand, the district court did
    1 Ultimately, the government did not rely on any of Burden’s prior drug offenses at
    resentencing, and Burden’s mandatory minimum sentence at resentencing was thus 10
    years.
    2 The parties calculated Burden’s Guidelines range as life, but stipulated to a downward
    variance.
    7
    not accept the stipulation, the stipulation would be void and the parties would
    continue litigating the § 2255 petition.
    Buchanan’s stipulation with the government operated similarly, with the
    parties agreeing that Buchanan would amend his § 2255 petition to withdraw his
    request for a new trial in favor of a request to vacate the jury’s finding as to Act
    of Racketeering 4 (murder) of Count One of the operative indictment. As with
    Burden’s stipulation, Buchanan and the government stipulated that the district
    court, if it were to accept the stipulation, would conduct a full resentencing based
    on a binding Guidelines range of 262–365 months’ incarceration.3
    Finally, both stipulations contained identical appeal waivers:
    [I]f the Court adopts this stipulation and imposes an incarceration
    term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’
    incarceration, the petitioner waives and gives up his right to appeal
    and/or collaterally attack any alleged error in connection with the re‐
    sentencing itself and waives and gives up any right to raise any
    claim on direct appeal or collateral attack related to his remaining,
    underlying convictions or anything that occurred in this case prior
    to the re‐sentencing itself . . . .
    Burden App. 459; Buchanan App. 194–95.
    3 The parties calculated Buchanan’s Guidelines range as 360 months to life, but
    stipulated to a downward variance.
    8
    Neither stipulation mentioned supervised release.
    On October 24, 2014, the district court presided over a joint hearing
    modeled on a Rule 11 plea hearing, in which it carefully canvassed the
    defendants to ensure that they understood the stipulations and the rights that
    they were waiving by entering into them. The district court did not advise the
    defendants that they faced terms of supervised release. Based on their counts of
    conviction, Burden faced a mandatory minimum term of 10 years’ supervised
    release4 and Buchanan faced a mandatory minimum term of 5 years’ supervised
    release. Upon completing its respective canvass of each defendant, the district
    court found that Burden and Buchanan had entered into their stipulations
    knowingly and voluntarily. It deferred decision, however, on whether it would
    accept the stipulations and proceed to resentence the defendants within the
    stipulated sentencing ranges.
    On March 13, 2015, the district court held a joint proceeding to determine
    whether it could accept the resentencing stipulations. After hearing from the
    4 Because the government opted at resentencing to withdraw the prior felony
    information altogether, Burden ultimately faced a mandatory minimum term of 5 years’
    supervised release. See 
    21 U.S.C. § 841
    (b)(1)(A).
    9
    parties, the district court determined that it would enter the stipulations in both
    cases and granted each defendant’s amended § 2255 petition. The district court
    then sentenced Burden to 365 months’ imprisonment (the top of the stipulated
    Guidelines range), emphasizing the seriousness of his offense. After announcing
    the term of incarceration, the court imposed a life term of supervised release on
    Burden, which was well above the Guidelines range of 5 years’ supervised
    release. See U.S.S.G. § 5D1.2 cmt. n.6 (2014) (explaining that where “the relevant
    statute requires a minimum term of supervised release of five years and a
    maximum term of life, the term of supervised release provided by the guidelines
    is five years”).
    The court then turned to resentencing Buchanan and imposed a matching
    sentence of 365 months’ imprisonment to be followed by the same above‐
    Guidelines life term of supervised release. The court explained that its sentence
    was “really driven in large part by the seriousness of what Mr. Buchanan did,”
    tempered by his mitigating personal characteristics and circumstances. Burden
    App. 718. Neither Burden nor Buchanan objected to the district court’s imposition
    of their supervised release terms.
    10
    These appeals followed.5
    DISCUSSION
    I.
    We begin with the enforceability of the defendants’ appeal waivers. We
    have long held that “[w]aivers of the right to appeal a sentence are
    presumptively enforceable.” United States v. Arevalo, 
    628 F.3d 93
    , 98 (2d Cir.
    2010). “[E]xceptions to the presumption of the enforceability of a waiver . . .
    occupy a very circumscribed area of our jurisprudence.” United States v. Gomez‐
    Perez, 
    215 F.3d 315
    , 319 (2d Cir. 2000). In particular, we have in prior cases
    articulated four grounds on which an appeal waiver may be deemed
    unenforceable: (1) where the “waiver was not made knowingly, voluntarily, and
    competently;” (2) where the sentence was “based on constitutionally
    5  As the government notes, Buchanan’s appeal was untimely by several days. However,
    in its brief, the government expressly forfeits any timeliness objection. See Gov’t Br. n.1
    (citing United States v. Frias, 
    521 F.3d 229
    , 231 (2d Cir. 2008) (“[T]he time limits of
    [Federal Rule of Appellate Procedure] 4(b) are not jurisdictional and are therefore
    capable of forfeiture by the government.”)). We see no reason not to consider
    Buchanan’s arguments to the extent they are not foreclosed by his stipulation’s appeal
    waiver.
    11
    impermissible factors, such as ethnic, racial or other prohibited biases;” (3) where
    the government breached the agreement containing the waiver; and (4) where
    the district court “failed to enunciate any rationale for the defendant’s sentence.”
    
    Id.
    Buchanan argues that because his term of imprisonment and term of
    supervised release exceed 365 months when combined, his stipulation was
    breached and his appeal waiver is thus invalid. We find no merit in this
    argument. Buchanan’s stipulation made clear that the binding sentencing range
    of 262–365 months’ imprisonment encompassed only the term of incarceration.
    See Buchanan App. 194–95 (“[I]f the Court adopts this stipulation and imposes an
    incarceration term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’
    incarceration . . . .” (emphasis added)); see also id. at 197 (“[I]f the Court accepts
    the agreement, it will be bound to impose an incarceration term within the range
    of 262–365 months.” (emphasis added)). Buchanan observes that, in canvassing
    him on October 24, 2014, the district court described the parties’ agreement as
    that Buchanan’s “sentence should be within the range of 262 to 365 months.” Id.
    at 246. But in making this and similar statements, the district court did not
    12
    suggest that it was referring to anything other than the incarceration component
    of Buchanan’s sentence, nor did it alter the terms of the stipulation.
    To the extent Buchanan argues in the alternative that the district court
    breached the stipulation by imposing any term of supervised release, this
    argument also fails. Though the stipulations were silent regarding the potential
    imposition of a term of supervised release—an omission we will return to in
    construing the scope of the waivers—that silence is not tantamount to an implied
    agreement that the sentence would not encompass such a term. Indeed, no such
    agreement could legally have been reached, given that Buchanan faced a
    mandatory minimum term of supervised release. Accordingly, the district court
    did not run afoul of the stipulation when it sentenced Buchanan to a term of
    incarceration within the agreed‐upon range, along with a term of supervised
    release.
    Buchanan next contends that the appeal waiver should not be enforced
    because it is unilateral in nature and contravenes public policy. Although the
    enforceability of unilateral appeal waivers in the plea context is well settled,
    Buchanan urges us not to countenance them in the context of a stipulation
    13
    resolving a § 2255 petition. We decline to adopt any such categorical rule. While
    we scrutinize “unorthodox” appeal waivers closely, the waiver here was
    accompanied—to the district court’s credit—by the procedural safeguards that
    would be required in the familiar context of a guilty plea. United States v. Rosa,
    
    123 F.3d 94
    , 99 (2d Cir. 1997). Buchanan was represented by counsel and the
    district court canvassed Buchanan repeatedly and specifically on his
    understanding of the waiver. We thus see no reason, under the circumstances of
    this case, to depart from our general rule that “[w]aivers of the right to appeal a
    sentence are presumptively enforceable” and will be enforced so long as they are
    knowing and voluntary. Arevalo, 
    628 F.3d at 98
    . Moreover, to the extent
    Buchanan is arguing that unilateral appeal waivers are fundamentally unfair, we
    have explained that an appeal waiver can work to a defendant’s advantage
    insofar as it constitutes a “bargaining chip” that “can be exchanged for
    concessions from the [government].” United States v. Granik, 
    386 F.3d 404
    , 412 (2d
    Cir. 2004); cf. United States v. Mezzanatto, 
    513 U.S. 196
    , 208 (1995) (“[I]f the
    prosecutor is interested in ‘buying’ the reliability assurance that accompanies a
    waiver agreement, then precluding waiver can only stifle the market for plea
    14
    bargains. A defendant can ‘maximize’ what he has to ‘sell’ only if he is permitted
    to offer what the prosecutor is most interested in buying.”).
    Buchanan’s invocation of the public interest is particularly misplaced in
    light of the relief he requests. Buchanan contends that it contravenes the public
    interest to insulate significant violations and misconduct of the kind alleged in
    his habeas petition from appellate review. But Buchanan is not seeking to press
    the claims he raised in his habeas petition, either before us or below. Rather, he
    asks that we vacate his sentence and remand for resentencing, meaning that the
    violations he alleged in his habeas petition will remain insulated from review. In
    any case, we have long permitted a defendant to waive his right to collaterally
    attack his conviction and sentence. See Sanford v. United States, 
    841 F.3d 578
    , 580
    (2d Cir. 2016) (per curiam).
    Finally, the defendants contend that the district court erred in failing to
    advise them of their exposure to terms of supervised release prior to accepting
    their stipulations. Since neither defendant raised the claimed error below, our
    review is for plain error. See United States v. Tulsiram, 
    815 F.3d 114
    , 119 (2d Cir.
    2016) (per curiam); Fed. R. Crim. P. 52(b). We analyze the argument at this
    15
    juncture because, if the defendants were correct that the district court erred in
    this manner, the error would arguably vitiate the defendants’ appeal waivers by
    undermining their knowing and voluntary nature.
    Rule 11 of the Federal Rules of Criminal Procedure requires district courts
    to inform a defendant entering a guilty plea of, among other things, “any
    maximum possible penalty, including imprisonment, fine, and term of
    supervised release,” as well as “any mandatory minimum penalty.” Fed. R.
    Crim. P. 11(b)(1)(H) – (I). We need not resolve whether the district court was
    subject to a similar obligation here—on a theory that a Rule 11‐like colloquy is
    necessary to ensure that a resentencing stipulation resolving a habeas petition is
    entered into knowingly and voluntarily—because, even assuming that it was, the
    error would not be plain.6
    6 To the extent Buchanan contends that the district court’s alleged error in this regard
    should be reviewed under a less rigorous standard because he could not have been
    expected to know at the time that he faced a supervised release term, we disagree. In
    the analogous Rule 11 context, a defendant who argues for the first time on appeal that
    the district court did not comply with Rule 11 must show plain error in order to obtain
    relief. See United States v. Dominguez Benitez, 
    542 U.S. 74
    , 76 (2004).
    16
    “Plain error review requires a defendant to demonstrate that (1) there was
    error, (2) the error was plain, (3) the error prejudicially affected his substantial
    rights, and (4) the error seriously affected the fairness, integrity or public
    reputation of judicial proceedings.” United States v. Cook, 
    722 F.3d 477
    , 481 (2d
    Cir. 2013) (internal quotation mark omitted). Generally, the “substantial rights”
    prong requires a defendant to demonstrate that the claimed error “‘affected the
    outcome of the district court proceedings.’” Puckett v. United States, 
    556 U.S. 129
    ,
    135 (2009) (quoting United States v. Olano, 
    507 U.S. 725
    , 734 (1993)); cf. United
    States v. Dominguez Benitez, 
    542 U.S. 74
    , 83 (2004) (“[A] defendant who seeks
    reversal of his conviction after a guilty plea, on the ground that the district court
    committed plain error under Rule 11, must show a reasonable probability that,
    but for the error, he would not have entered the plea.”). Neither defendant
    makes that showing here. Buchanan does not claim he would not have entered
    into the stipulation had he known he faced a term of supervised release. And
    Burden effectively concedes he cannot make the required showing, instead
    arguing that we should remand for fact‐finding on the question of what Burden
    would have done had he been advised by the district court of his exposure to a
    17
    term of supervised release at resentencing. We decline Burden’s invitation to
    soften the strictures of plain error review.7
    Accordingly, the appeal waivers are enforceable.
    II.
    That the appeal waivers are enforceable does not resolve their scope. The
    defendants waived their right to appeal “any alleged error in connection with the
    re‐sentencing itself.” Burden App. 459; Buchanan App. 194–95. Despite the
    apparent breadth of this language, the defendants argue that the waivers must be
    construed narrowly so as not to extend to their challenges to their terms of
    supervised release. We agree.
    Because appeal waivers in the criminal context appear in “unique
    contracts,” we “temper the application of ordinary contract principles with
    7 Burden relies on United States v. Showerman, 
    68 F.3d 1524
     (2d Cir. 1995), in which we
    reviewed a Rule 11 challenge for harmless error, rather than plain error, despite the
    absence of a contemporaneous objection. See 
    id.
     at 1527–28. Determining that the district
    court’s failure to advise the defendant of its authority to impose a restitution order was
    not harmless, we devised a flexible remedy that permitted the defendant to withdraw
    his guilty plea if the district court did not refrain from imposing restitution on remand.
    
    Id.
     at 1528–29. Showerman predated Dominguez Benitez, however, and its relevance to the
    appropriate remedy here is thus limited at best.
    18
    special due process concerns for fairness and the adequacy of procedural
    safeguards.” Granik, 
    386 F.3d at 413
     (internal quotation marks omitted). One way
    we strike the balance is by applying appeal waivers “narrowly and constru[ing]
    [them] strictly against the Government.” United States v. Pearson, 
    570 F.3d 480
    ,
    485 (2d Cir. 2009) (per curiam) (internal quotation mark omitted).
    Indeed, as the government acknowledges, “[w]hen an appeal waiver is
    silent regarding a specific aspect of a sentence, this Court generally finds that the
    appeal waiver does not foreclose challenges to that aspect of the sentence.” Gov’t
    Br. 42. We have repeatedly applied this principle in narrowly construing appeal
    waivers comparable in breadth to the one at issue here. For example, in United
    States v. Oladimeji, 
    463 F.3d 152
     (2d Cir. 2006), we held that an appeal waiver
    providing that the defendant would “not file an appeal or otherwise challenge
    the conviction or sentence” if the court imposed a prison term within a particular
    range did not bar the defendant’s appeal of the restitution order imposed as part
    of his sentence—even though the court imposed a term of imprisonment within
    the contemplated range. 
    Id. at 156
    . We reasoned that “although a broad and
    literal reading of the agreement would bar appeal from any aspect of the
    19
    sentence, the agreement could also be reasonably construed to bar challenges to
    the conviction and to the duration of confinement, but not to cover
    determinations of restitution.” 
    Id. at 157
    . Because, in context, the term “sentence”
    could be read to refer to a period of incarceration alone, the term was ambiguous
    and the ambiguity was resolved against the government. 
    Id.
     Such an
    interpretation accorded with “[t]he apparent logic of the agreement,” which
    “was that the defendant would give up any challenges to the lawfulness of his
    conviction and the determination of his prison sentence if his period of
    imprisonment was below a specified maximum.” 
    Id. at 156
    .
    Similarly, in United States v. Cunningham, 
    292 F.3d 115
     (2d Cir. 2002), the
    defendant agreed that he would not “file an appeal or otherwise challenge his
    conviction or sentence in the event that the Court impose[d] the sentence
    specified in paragraph 7(c) [of the plea agreement].” 
    Id. at 116
    . Paragraph 7(c) of
    the plea agreement specified that the government would recommend a term of
    imprisonment of time served, but neither paragraph 7(c) nor the remainder of the
    plea agreement spoke to supervised release. 
    Id.
     The district court sentenced the
    defendant to time served but also imposed a two‐year term of supervised release.
    20
    
    Id.
     The defendant appealed, challenging the length of his supervised release
    term. 
    Id. at 117
    . Again, although the waiver read literally would bar the appeal,
    we reasoned that because the defendant “was not sentenced solely to the
    sentence specified in [paragraph] 7(c)—time served,” but rather “to time served
    and two years’ supervised release,” we could not “say [that the defendant]
    waived his right to appeal the length of his term of supervised release.” 
    Id.
    Likewise, here, the defendants were not sentenced solely to the
    contemplated terms of incarceration, but also to life terms of supervised release.
    The government does not present a basis for distinguishing Cunningham from this
    case. And, as in Oladimeji, the defendants’ appeal waivers can be construed
    narrowly to cover only challenges to terms of incarceration, consistent with the
    “apparent logic” of the defendants’ stipulations. Oladimeji, 
    463 F.3d at 156
    . Just as
    we narrowly construed the term “sentence” in Oladimeji to refer only to a period of
    incarceration, we may narrowly construe the term “re‐sentencing” in the instant
    appeal waivers in the same fashion. Given that the stipulations do not so much as
    mention supervised release, such a construction follows directly from our
    precedent. See also Pearson, 
    570 F.3d at
     485–86 (holding that defendant who waived
    21
    right to appeal “any sentence incorporating [an order to pay restitution ‘in full’]”
    did not waive right to appeal errors in calculating “full” restitution); United States
    v. Stearns, 
    479 F.3d 175
    , 177–78 (2d Cir. 2007) (per curiam) (holding that defendant
    who waived “right to appeal . . . any sentence imposed by the Court” at or below
    the mandatory minimum did not waive right to appeal decision to run sentence
    only partially concurrently with undischarged state sentence).8
    The government resists the application of these precedents, pointing to the
    breadth of the appeal waivers at issue and noting that we have previously
    invited the government “to negotiate for a broader waiver” if it wished to
    preclude appeal of particular components of a sentence. Cunningham, 
    292 F.3d at 117
    . But while Burden’s and Buchanan’s appeal waivers are broad as a literal
    matter, so were those in the cases just discussed. The principle animating our
    case law in this area is not that waivers must be “broader” to achieve broad
    application, but that they must be sufficiently specific so as to properly safeguard
    8 Though the government argues that the district court here advised the defendants as
    to the breadth of the appeal waivers, the district court did not mention supervised
    release until it imposed sentence. Thus, even assuming that those colloquies could
    properly inform our construction of the waivers, the same analysis as was undertaken
    in Oladimeji and Cunningham applies.
    22
    defendants’ rights. Demanding such specificity helps to ensure that a defendant
    understands precisely what it is that he is waiving and the consequences of his
    waiver. Drafted as they are, we construe the waivers at issue narrowly to
    encompass only appeals of the defendants’ terms of incarceration.
    Accordingly, we hold that Buchanan, who alone complains of alleged
    errors in connection with the incarceration component of his sentence, waived
    his various challenges to the procedural and substantive reasonableness of his
    term of incarceration. The defendants did not, however, waive their challenges to
    the procedural reasonableness of their life terms of supervised release.
    III.
    Both defendants challenge the procedural reasonableness of their life terms
    of supervised release, arguing that the district court did not adequately explain the
    reasons for its significant variance from the Guidelines range of 5 years’
    supervised release. “A district court commits procedural error where it . . . fails
    adequately to explain its chosen sentence . . . .” United States v. Cavera, 
    550 F.3d 180
    , 190 (2d Cir. 2008) (en banc). “Procedural reasonableness is reviewed for
    abuse of discretion.” United States v. Desnoyers, 
    708 F.3d 378
    , 385 (2d Cir. 2013).
    23
    Where a defendant does not contemporaneously object to a district court’s failure
    to provide an adequate explanation for its chosen sentence, “plain error analysis in
    full rigor” applies. United States v. Villafuerte, 
    502 F.3d 204
    , 211 (2d Cir. 2007).9
    The defendants’ challenge arises from the fact that the district court did
    not separately address their above‐Guidelines life terms of supervised release,
    instead providing one explanation for the entirety of each defendant’s sentence.
    We need not resolve the extent to which the district court was required to
    separately explain the above‐Guidelines supervised release terms because even
    assuming that the district court was under no such general obligation, we do not
    think its sentencing explanations could support either defendant’s life term of
    supervised release.
    Section 3553(a) provides the framework for sentencing decisions, requiring
    the district court in imposing a sentence to consider, inter alia, “the need for the
    sentence imposed . . . to reflect the seriousness of the offense, to promote respect
    9 Buchanan suggests that we should relax the strictures of plain error review because he
    lacked sufficient notice that the district court might impose a life term of supervised
    release. However, the first page of the defendants’ respective Presentence Reports
    disclosed that they faced up to life terms of supervised release. As a result, plain error
    review applies to these challenges.
    24
    for the law, and to provide just punishment for the offense.” 
    18 U.S.C. § 3553
    (a)(2)(A). Section 3583(c), which guides the district court in imposing a
    term of supervised release, is different. That section requires the district court to
    consider almost all of the § 3553(a) factors, but specifically does not require the
    district court to consider the factors listed in § 3553(a)(2)(A), all of which go to
    the seriousness of the defendant’s offense.
    Congress’s omission of this set of factors accords with the purposes of
    supervised release. “Supervised release . . . is not a punishment in lieu of
    incarceration.” United States v. Granderson, 
    511 U.S. 39
    , 50 (1994). To the contrary,
    “Congress intended supervised release to assist individuals in their transition to
    community life.” United States v. Johnson, 
    529 U.S. 53
    , 59 (2000). Accordingly,
    “[s]upervised release fulfills rehabilitative ends, distinct from those served by
    incarceration.” 
    Id.
     As such, “a court may not take account of retribution (the first
    purpose listed in § 3553(a)(2)) when imposing a term of supervised release.”
    Tapia v. United States, 
    564 U.S. 319
    , 326 (2011) (citing 
    18 U.S.C. § 3583
    (c)).
    Here, the district court advised Buchanan that its sentence was “really
    driven in large part by the seriousness of what Mr. Buchanan did.” Burden App.
    25
    718. And it advised Burden that although it believed he was a “changed person,”
    his sentence was “at the top of the [stipulated] range . . . because of really the
    seriousness of what [he] did, and . . . although years have passed, it doesn’t
    change what [he was] doing.” 
    Id. at 708
    . To be sure, in order to impose a term of
    supervised release that takes account of “the nature and circumstances of the
    offense,” 
    18 U.S.C. § 3553
    (a)(1), that “afford[s] adequate deterrence,”
    § 3553(a)(2)(B), and that “protect[s] the public from further crimes of the
    defendant,” § 3553(a)(2)(C)—each of which is relevant to the supervised release
    analysis, see § 3583(c)—it would be neither possible nor desirable to disregard the
    seriousness of a defendant’s offense. A district court properly weighs the
    seriousness of the offense as relevant to the application of these mandatory
    considerations when imposing a term of supervised release. But when a
    supervised release term is inflected with retributive interests—as appears may
    have been the case here—the district court commits procedural error and the
    supervised release term cannot stand.
    United States v. Williams, 
    443 F.3d 35
     (2d Cir. 2006), is not to the contrary.
    In Williams, the defendant argued that the district court had impermissibly
    26
    considered the seriousness of his offense in revoking his supervised release term
    and sentencing him to a term of imprisonment pursuant to 
    18 U.S.C. § 3583
    (e).
    See 
    id. at 47
    . Like 
    18 U.S.C. § 3583
    (c), § 3583(e) omits § 3553(a)(2)(A) from the list
    of § 3553(a) factors that courts are instructed to consider in modifying the
    conditions of or revoking supervised release. In Williams, we held that § 3583(e)
    did not “forbid[] consideration of other pertinent factors” and could not
    “reasonably be interpreted to exclude consideration of the seriousness of the
    releasee’s violation, given the other factors that must be considered.” Williams,
    
    443 F.3d at
     47–48. But the district court in Williams specifically focused not on the
    seriousness of the offense per se, but on the risk to the public that the seriousness
    of the defendant’s offense suggested. See 
    id. at 44
     (“While this sentence reflects
    the seriousness of the offense . . . the court was most concerned with protecting
    the public from further crimes of the defendant when it imposed the . . .
    sentence.” (emphasis omitted)). Here, by contrast, the district court repeatedly
    emphasized that its sentence was driven by the seriousness of Buchanan’s crimes
    and that, though Burden had changed in the intervening years, a long sentence
    was necessary to reflect the seriousness of Burden’s crimes. Thus, in contrast to
    27
    Williams, the terms of supervised release in this case appear to have been driven
    largely by the past seriousness of the defendants’ crimes, standing alone. Because
    this retributive rationale cannot support the lifetime sentences of supervised
    release imposed, remand is appropriate if this error was plain.10
    Respectfully, we believe that, as applied to the terms of supervised release,
    it was. In light of the structure of § 3583(c), the district court’s error was clear,
    thus meeting the first and second prongs of the plain error test; because the
    defendants’ supervised release terms might have been substantially different but
    for the error, the error affected their substantial rights; and, finally, for essentially
    those same reasons, the error goes directly to “the fairness, integrity or public
    reputation of judicial proceedings.” United States v. Cook, 
    722 F.3d 477
    , 481 (2d
    Cir. 2013).
    Because district courts, understandably, often provide only one
    explanation for the entirety of a sentence—and because the need for retribution is
    10 Moreover, the purpose of revoking a supervised release term, as occurred in Williams,
    is fundamentally different from the purpose of imposing a supervised release term.
    Whereas the latter is designed to rehabilitate and not to punish, the former is designed
    primarily to “sanction . . . the defendant’s breach of trust.” See U.S.S.G. Ch. 7, Pt. A,
    intro. comment. 3(b) (2014).
    28
    properly considered in imposing a term of incarceration but not a term of
    supervised release—the procedural error we identify here is one that might be
    inadvertently made. Even if a district court’s imposition of a supervised release
    term was not ultimately motivated by considerations of retribution, it will often
    be difficult for a reviewing court to make that judgment (as is the case here). In
    light of this dynamic, to the extent a district court bases a term of incarceration
    substantially upon the seriousness of the offense, it would be advisable for the
    district court to separately state its reasons for the term of supervised release
    imposed.
    Because we vacate the terms of supervised release on this basis, we need
    not address Buchanan’s argument that the district court erred in imposing
    special conditions on him. Those conditions are vacated along with his
    supervised release term.
    CONCLUSION
    For the foregoing reasons, we VACATE the defendants’ terms of
    supervised release, REMAND for resentencing as to supervised release, and
    AFFIRM the judgments in all other respects.
    29
    15‐1080 (L)
    United States v. Burden
    KEARSE, Circuit Judge, concurring:
    I concur in the majority opinion, although I find it difficult to interpret the
    stipulations in which these federal habeas corpus petitioners agreed to forgo
    review of their new sentences as not encompassing all facets of their new
    sentences. Each petitioner agreed that:
    [I]f the Court adopts this stipulation and imposes an incarceration
    term within the agreed‐upon guideline range of 262–365 months’
    incarceration, the petitioner waives and gives up his right to appeal
    and/or collaterally attack any alleged error in connection with the
    re‐sentencing itself and waives and gives up any right to raise any
    claim on direct appeal or collateral attack related to his remaining,
    underlying convictions or anything that occurred in this case prior
    to the re‐sentencing itself . . . .
    (Emphases added.)
    I regard this language—“any alleged error in connection with the re‐
    sentencing” and “anything that occurred in this case prior to the re‐
    sentencing”—as encompassing everything in connection with petitioners’
    resentencings and everything in the case that preceded their resentencings.
    However, because in some cases involving stipulations whose language was
    slightly less broad, see, e.g., United States v. Cardona, 612 F. App’x 622 (2d Cir.
    2015); United States v. Tourloukis, 558 F. App’x 112, 113, 115 (2d Cir. 2014), we
    have found no waiver as to unmentioned aspects of the sentence, I do not
    dissent.
    2