Benenson v. Comm'r , 910 F.3d 690 ( 2018 )


Menu:
  • 16‐2953‐ag
    Benenson v. Comm’r
    In the
    United States Court of Appeals
    for the Second Circuit
    AUGUST TERM 2017
    No.  16‐2953‐ag
    JAMES BENENSON, JR. AND SHAREN BENENSON,
    Petitioners‐Appellants,
    v.
    COMMISSIONER OF INTERNAL REVENUE,
    Respondent‐Appellee.
    On Appeal from the United States Tax Court
    ARGUED: APRIL 10, 2018
    DECIDED: DECEMBER 14, 2018
    Before: PARKER, RAGGI, LIVINGSTON, Circuit Judges.
    ________________
    Petitioners  appeal  from  a  decision  of  the  United  States  Tax
    Court  (Kerrigan,  J.),  upholding  2008  tax  deficiencies  identified  by
    respondent  Commissioner  upon  application  of  the  substance‐over‐
    form  doctrine  to  recharacterize  various  lawful  tax‐avoiding
    transactions as tax‐generating events for petitioners, their adult sons,
    a  family  trust,  and  a  family‐controlled  corporation.    The  First  and
    Sixth  Circuits  have  already  reversed  judgments  against  petitioners’
    sons and the corporation.  See Benenson v. Comm’r, 
    887 F.3d 511
     (1st
    Cir. 2018); Summa Holdings, Inc. v. Comm’r, 
    848 F.3d 779
     (6th Cir. 2017).
    We  here  review  the  judgment  against  petitioners,  focusing
    particularly  on  the  Commissioner’s  recharacterization  of  the
    corporation’s  tax‐deductible  “DISC”  commission  payments  as  non‐
    deductible constructive dividends to the corporation’s shareholders,
    including petitioner James Benenson, Jr., thereby triggering personal
    income tax liability for him and his wife.
    REVERSED AND REMANDED.
    NEAL  J.  BLOCK  (Robert  S.  Walton,  on  the
    brief),  Baker  &  McKenzie  LLP,  Chicago,
    Illinois, for Petitioners‐Appellants.
    ELLEN  PAGE  DELSOLE,  Attorney,  Tax
    Division  (Gilbert  S.  Rothenberg,  Teresa  E.
    McLaughlin, Attorneys, Tax Division, on the
    brief),  for  Richard  E.  Zuckerman,  Deputy
    Assistant  Attorney  General,  Washington
    D.C., for Respondent‐Appellee.
    2
    REENA RAGGI, Circuit Judge:
    At  issue  on  this  appeal  is  a decision  of  the  United  States  Tax
    Court (Kathleen Kerrigan, Judge), upholding tax deficiencies noticed
    by respondent Commissioner for tax year 2008 against (1) petitioners,
    James Benenson, Jr. (“Benenson, Jr.”) and his wife Sharen Benenson;
    (2) petitioners’ adult sons, James Benenson III and Clement Benenson
    (“Benenson  sons”  or  “sons”);  and  (3)  Summa  Holdings,  Inc.
    (“Summa”), a C corporation founded and, in 2008, still controlled by
    Benenson, Jr.  See Summa Holdings, Inc. v. Comm’r, 
    109 T.C.M. (CCH) 1612
      (2015).    The  Commissioner  identified  these  deficiencies  by
    applying the substance‐over‐form doctrine to recharacterize a series
    of  concededly  lawful  tax‐avoiding  transactions  as  tax‐generating
    events.
    These  transactions  included  (1)  Summa’s  payments,  totaling
    $2.2 million, in genuine export income as tax‐deductible commissions
    to a qualified domestic international sales corporation (“DISC”); (2)
    the  DISC’s  payment  of  $2.2  million  in  taxable  dividends  to  its  sole
    shareholder,  a  holding  company  owned  by  the  Benenson  sons’
    individual  retirement  accounts  (“IRA”);  (3)  the  holding  company’s
    after‐tax  payment  of  $1.477  million  in  non‐taxable  dividends  to  the
    Benenson sons’ IRAs.  There is no question that the “sole reason” for
    the taxpayers to enter into these aforementioned transactions “was to
    transfer money into the [sons’] IRAs so that income on assets in the
    Roth IRAs could accumulate and be distributed on a tax‐free basis.”
    App’x  102.    They  stipulated  as  much  in  the  Tax  Court.    The
    Commissioner concedes that, in form, the money transfers present as
    lawful,  non‐taxable  returns  on  IRA  investments.    Nevertheless,  he
    maintains  that,  in  substance,  the  transfers  effect  excess  IRA
    contributions  subject  to  excise  taxes.    Accordingly,  he  noticed
    3
    deficiencies against the sons for such taxes.  Further, concluding that
    the  excess  contributions  derived  from  the  $2.2  million  that  Summa
    had  treated  as  deductible  DISC  commissions,  the  Commissioner
    recharacterized  those  commissions  as  non‐deductible  constructive
    dividends  to  Summa  shareholders,  specifically,  Benenson,  Jr.  and  a
    Benenson family trust, thereby triggering income tax deficiencies for
    Summa, petitioners, and the trust.1
    Consistent  with  their  diverse  residences  in  Massachusetts
    (Benenson  sons),  New  York  (petitioners),  and  Ohio  (Summa),  the
    taxpayers appealed the Tax Court’s judgment to the First, Second, and
    Sixth  Circuits  respectively.  See  
    26  U.S.C.  §  7482
    (b)  (establishing
    taxpayer residence as appropriate venue for appeals from Tax Court).
    The  First  and  Sixth  Circuits  have  now  reversed  the  judgment  as  it
    pertains  to  the  Benenson  sons  and  Summa,  concluding  that  the
    substance‐over‐form doctrine does not support the Commissioner’s
    recharacterization  either  of  Summa’s  deductible  DISC  commission
    payments  as  non‐deductible  constructive  dividends  to  its
    shareholders,  see  Summa  Holdings,  Inc.  v.  Comm’r  (“Summa  v.
    Comm’r”), 
    848 F.3d 779
     (6th Cir. 2017); or of the holding company’s
    dividend  payments  to  the  sons’  IRAs  as  excess    contributions,  see
    Benenson v. Comm’r, 
    887 F.3d 511
     (1st Cir. 2018).    On this appeal, we
    consider  petitioners’  challenge  to  the  same  Tax  Court decision  as  it
    pertains to them and also reverse.
    1  Before  the  Tax  Court,  the  Commissioner  belatedly  determined  that  the  tax  deficiency
    attributed  to  the  trust  should  have  been  attributed  to  the  trust’s  beneficiaries,  i.e.,  the
    Benenson  sons,  but  by  that  time  it  was  too  late  to  pursue  the  sons  for  that  obligation.
    Accordingly, the Tax Court entered no judgment against the trust or the sons for any tax
    deficiency attributable to constructive dividends from Summa.
    4
    BACKGROUND
    We  assume  readers’  familiarity  with  the  First  and  Sixth
    Circuits’  opinions,  particularly  their  detailed  discussions  of  the
    transactions  at  issue  and  the  tax  code  provisions  relevant  to  those
    transactions.  We, therefore, only briefly summarize these matters as
    pertinent to petitioners’ appeal.
    I.     DISCs and IRAs
    The transactions at issue sought to take advantage of the tax‐
    minimizing features of two creatures of federal law, DISCs  and IRAs.
    Congress created DISCs to provide domestic companies with
    tax  incentives  to  increase  exports.    See  LeCroy  Research  Sys.  Corp.  v.
    Comm’r, 
    751 F.2d 123
    , 124 (2d Cir. 1984); see also Benenson v. Comm’r,
    887 F.3d at 514; Summa v. Comm’r, 848 F.3d at 782.  Toward that end,
    the  tax  code  allows  companies  to  avoid  corporate  tax  on  export
    income  up  to  4%  of  gross  export  receipts  (or  50%  of  net  export
    income), by paying that amount as tax‐deductible “commissions” to
    a DISC.  See 
    26 U.S.C. §§ 993
    (a)(1), (f); 994(a).  The DISC itself pays no
    tax on the commission income.  See 
    id.
     § 991.  Rather, tax obligations
    arise  only  for  DISC  shareholders  when  the  DISC  distributes
    dividends  to  them.    See  id.  §  995(a),  (b)(1)(E).    Thus,  tax  liability  on
    export  income,  when  channeled  through  a  DISC,  can  not  only  be
    deferred  until  such  distribution,  but  also  can  be  reduced  by
    application of the dividend tax rate rather than the higher corporate
    rate  that  would  otherwise  apply  to  export  revenues.    See  Summa  v.
    Comm’r,  848  F.3d  at  782  (citing  relevant  statutory  provisions  in
    observing that “net effect” of DISC is “to transfer export revenue to
    the  export  company’s  shareholders  as  a  dividend  without  taxing  it
    first  as  corporate  income”).    These  benefits  obtain  even  if,  as  is
    5
    frequently the case, the exporter and the DISC are related entities and
    commission  transactions  between  them  are  not  conducted  at  arms‐
    length.  See 
    26 C.F.R. § 1.994
    –1(a)(1).  They obtain even if the DISC is
    a  mere  shell  entity,  as  is  likely  because  a  DISC  “need  not  have
    employees or perform any specific function” for its commissions to be
    immunized from challenge by the Commissioner for tax purposes.  
    Id.
    § 1.993–1(l); see id. example 2; id. § 1.994–1(a)(2) (providing that DISC
    tax benefits do “not depend on the extent to which the DISC performs
    substantial  economic  functions”).    Indeed,  as  the  Commissioner
    himself  acknowledges,  as  long  as  a  company  complies  with  DISC
    statutory requirements, its commission payments to a DISC cannot be
    challenged.    See  id.  §  1.992–1(a)  (noting  that  regulations  governing
    DISCs  “constitute  a  relaxation  of  the  general  rules  of  corporate
    substance otherwise applicable under the Code”).
    As  for  IRAs,  the  law  provides  for  two  types:  traditional  and
    Roth.    Traditional  IRAs  encourage  retirement  savings  by  allowing
    taxpayers to make tax‐deductible contributions to such accounts up
    to  specified  limits  ($5,000  in 2008).   See  
    26  U.S.C. § 219
    (b)(5)  (2008).
    Contributions  to  a  traditional  IRA,  as  well  as  earnings  on  such
    contributions, are taxed only upon withdrawal.  See 
    id.
     § 408(d)(1).
    Roth IRAs offer inverse tax incentives.  While contributions to
    such accounts (also limited to $5,000 in 2008) are not deductible from
    current income, withdrawals from Roth IRAs are not taxed.  See id.
    § 408A(c)(2)–(3),  (d)(1)–(2).    Thus,  contributions  to  Roth  IRAs  grow
    tax‐free.  Income limits restrict participation in Roth IRAs.  In 2008, a
    person filing singly with income over $116,000, or jointly with income
    over $169,000, could not contribute to a Roth IRA.  See id. § 408A(c)(3).
    6
    Excess contributions to either traditional or Roth IRAs are subject to
    an annual six‐percent excise tax until eliminated.  See id. § 4973(a), (f).
    The tax code permits both traditional and Roth IRAs to invest
    in  various  legal  entities,  including,  as relevant  here,  C  corporations
    and DISCs.  See Benenson v. Comm’r, 887 F.3d at 520 (discussing how
    various  code  provisions,  read  together,  lead  to  that  conclusion);
    Summa v. Comm’r, 848 F.3d at 784 (same).  But whereas an individual
    DISC  owner  is  taxed  at  the  dividend  rate  on  DISC  dividends,  a
    corporate  owner  is  taxed  at  the  higher  corporate  rate,  and  an  IRA
    owner is taxed at the unrelated business income rate, which is equal
    to the corporate rate.  See 
    26 U.S.C. §§ 246
    (d), 511, 995(g).  This makes
    DISC  ownership  less  attractive  for  traditional  IRAs.    See  Summa  v.
    Comm’r, 848 F.3d at 783 (explaining that DISC dividends are subject
    to high unrelated business income tax when they go into traditional
    IRA  and,  like  all  withdrawals  from  traditional  IRA,  are  subject  to
    personal income tax when taken out).  Not so for Roth IRAs.  While a
    Roth IRA must also pay unrelated business income tax on any DISC
    dividends  that  it  receives,  ensuing  investment  gains  on  those
    dividends  are  tax‐free  because,  as  with  all  Roth  IRA  assets,  DISC
    dividends and gains thereon are not subject to individual income or
    capital  gains  taxes  when  withdrawn.    See  id.    (summarizing
    advantageous interaction between Roth IRAs and DISCs and noting
    that “one can begin to see why the owner of a Roth IRA might add
    shares of a DISC to his account”).
    II.    The Transactions at Issue
    Summa  is  the  parent  company  of  several  industrial
    manufacturing subsidiaries with significant export income.  During
    the 2008 tax year, Summa was 99% owned by its founder, Benenson,
    Jr.  (23.18%),  and  a  family  trust  benefitting  the  Benenson  sons  for
    7
    which  petitioners  served  as  trustees  (76.05%).    Benenson,  Jr.  then
    controlled Summa through his majority ownership of the company’s
    voting shares.
    From 2002 through 2008, Benenson, Jr., his sons, and Summa
    engaged in various transactions that they acknowledge had as their
    sole purpose the transfer of money into the sons’ Roth IRAs “so that
    income  on  assets  in  the  Roth  IRAs  could  accumulate  and  be
    distributed on a tax‐free basis.”  App’x 102.  Each Benenson son had
    established  a  Roth  IRA  in  2001,  contributing  $3,500.    Neither  made
    any further contributions to these accounts and, indeed, by 2008, each
    son’s income was too high to allow him to do so.  Nevertheless, by
    2008, each son’s Roth IRA held $3.1 million in assets.  How was this
    achieved?
    On January 31, 2002, the sons’ Roth IRAs each paid $1,500 to
    acquire  1,500  shares  (a  50%  interest  each)  of  a  newly  formed,
    Benenson‐family controlled DISC, JC Export, Inc. (“JC Export”).  That
    same day, the Benensons also formed a new C corporation, JC Export
    Holding,  Inc.  (“JC  Holding”),  which  promptly  purchased  all  JC
    Export shares from the sons’ Roth IRAs in return for an equal number
    of shares in JC Holding.2  From January 31, 2002, through December
    31, 2008, each of the Roth IRAs continued to own 50% of JC Holding,
    which remained the sole shareholder of JC Export.  By thus owning
    2 Questions  might  be  raised  about  whether  the  Benenson  sons’  IRAs  paid  fair  value  for
    their interests in JC Export and JC Holding.  See Benenson v. Comm’r, 887 F.3d at 524 (Lynch,
    J., dissenting) (stating that “DISC shares were not purchased at market prices”).  But, as
    both  the  First  and  Sixth  Circuits  have  observed,  the  Commissioner  has  raised  no  such
    challenge.  See id. at 522 (“[T]he Commissioner has never challenged the valuation of the
    shares the Roth IRAs purchased in either JC Export or JC Holding.”); Summa v. Comm’r,
    848 F.3d at 783 (“The Commissioner did not challenge the valuation of these shares then
    and has not challenged them since.”).
    8
    JC Export indirectly through JC Holding, the sons’ Roth IRAs avoided
    tax‐reporting and shareholder obligations for the DISC.
    From 2002 to 2008, Summa—presumably with the consent, and
    possibly  at  the  direction  of,  its  controlling  shareholder,  Benenson,
    Jr.—paid millions of dollars of its export income to JC Export as tax‐
    deductible DISC commissions.  JC Export promptly distributed those
    funds  as  dividends  to  JC  Holding,  which  paid  the  required  33%
    corporate  income  tax  on  DISC  dividends.    JC  Holding  then
    distributed the balance as its own dividends to its shareholders, the
    sons’  Roth  IRAs.    These  dividends—totaling  over  $5  million  from
    2002 to 2008, with $1.477 million in 2008—entered the sons’ IRAs as
    tax‐free returns on their investment in JC Holding.  With those returns
    growing  tax‐free  in  the  sons’  IRAs,  by  2008,  each  IRA  had  a  fair
    market value of $3.1 million.
    III.       Recharacterization of the Transactions
    The  Commissioner  concedes  that  the  above‐described
    transactions  were  all  lawful  in  form.    Nevertheless,  in  2012,  he
    determined  that,  in  substance,  the  transactions  amounted  to  excess
    contributions to the sons’ IRAs.  Accordingly, for the 2008 tax year, he
    issued tax deficiency notices not only to the Benenson sons, but also
    to  Summa,  Benenson,  Jr.  and  his  wife, 3  and  the  family  trust. 4    The
    Commissioner  determined  that  what  Summa  had  treated  as  tax‐
    deductible DISC commissions was properly recharacterized as non‐
    deductible dividends from Summa to its shareholders.  With the DISC
    transaction  thus  recharacterized,  the  Commissioner  concluded  that
    3  Mrs. Benenson was named in the deficiency notice because she and her husband filed a
    joint 2008 tax return.
    4  The  Commissioner  did  not  notice  tax  deficiencies  for  any  other  years  in  which  the
    described transfers were made to the sons’ IRAs.
    9
    Summa  owed  corporate  tax  on  the  DISC  commissions  that  it  had
    deducted from income.  Meanwhile, Benenson, Jr., his wife, and the
    family  trust  all  owed  income  tax  on  unreported  constructive
    dividends  received  from  Summa.    On  such  recharacterization,  the
    Commissioner further deemed JC Export not to have received actual
    DISC commissions and, thus, not to have paid actual DISC dividends
    to JC Holding, which, therefore, could claim a refund of the corporate
    taxes it had paid on such dividends.  Meanwhile, the Commissioner
    recharacterized the more than $1.477 million in JC Holding dividends
    paid  to the  Benenson  sons’  IRAs  in  2008  as  excess  contributions  on
    which the sons owed excise tax.5
    IV.        Tax Court Proceedings
    On January 7, 2013, petitioners initiated this proceeding in the
    Tax  Court  to  challenge  the  noticed  deficiency  in  their  2008  income
    taxes.    The  action  was  consolidated  with  similar  challenges  by
    Summa, the Benenson sons, and the family trust.  The parties cross‐
    moved for summary judgment on a stipulated factual record.
    In  an  opinion  dated  June  29,  2015,  the  Tax  Court  granted
    summary  judgment  to  the  Commissioner  and  denied  it  to  the
    taxpayers.  Like the Commissioner, the Tax Court did not identify any
    of  the  tax‐avoiding  transactions  at  issue  as  unlawful  in  form.
    Nevertheless,  it  determined  that  they  had  been  employed  to
    circumvent annual Roth IRA contribution limits and had no non‐tax
    business purpose.  In these circumstances, the Tax Court held that the
    Commissioner  had  appropriately  recharacterized  the  transactions’
    form to comport with their substance.  On May 20, 2016, the Tax Court
    5 Notably,  the  Commissioner  has  never  maintained  that  the  transactions  conceal  the
    economic reality of untaxed gifts from Benenson, Jr. to his sons.  Specifically, he has noticed
    no gift tax deficiency.
    10
    entered  judgment  holding  that  petitioners  owed  an  income  tax
    deficiency of $77,850.
    On August 11, 2016, petitioners timely appealed the judgment
    to this court.  Meanwhile, Summa appealed to the Sixth Circuit, which
    reversed in a unanimous opinion dated February 16, 2017.  See Summa
    v.  Comm’r,  
    848  F.3d  779
    .    The  Benenson  sons  appealed  to  the  First
    Circuit, which also reversed by majority opinion dated April 6, 2018.
    See Benenson v. Comm’r, 
    887 F.3d 511
    .
    DISCUSSION
    On this appeal, petitioners challenge the Tax Court’s decision
    to uphold a tax deficiency against them based on the Commissioner’s
    recharacterization of Summa’s tax‐deductible commission payments
    to a DISC as taxable dividends to Summa shareholders.  Petitioners
    contend  that  because  that  recharacterization  was  expressly  rejected
    by  the  Sixth  Circuit  in  reversing  the  related  deficiency  judgment
    against Summa, see Summa v. Comm’r, 
    848 F.3d 779
    , the Commissioner
    is  precluded  from  relitigating  the  issue  here. 6    In  any  event,
    petitioners  urge  this  court  to  conclude  for  itself  that  the  substance‐
    over‐form               doctrine             does    not    support       the       challenged
    recharacterization.    The  Commissioner  disputes  preclusion  and
    defends  the  Tax  Court’s  judgment  on  the  merits.    For  the  reasons
    stated  herein,  we  conclude  that  the  Commissioner  is  not  here
    precluded  from  defending  the  challenged  recharacterization.
    Nevertheless, we hold that the substance‐over‐form doctrine does not
    support recharacterization of Summa’s DISC commission payments
    as  constructive  dividends  to  its  shareholders.    Accordingly,  we
    While  petitioners  do  not  urge  preclusion  based  on  the  First  Circuit’s  rejection  of  the
    6
    Commissioner’s transaction recharacterizations, see Benenson v. Comm’r, 
    887 F.3d 511
    , they
    maintain that the decision’s reasoning also supports reversal.
    11
    reverse  that  portion  of  the  Tax  Court  judgment  holding  petitioners
    liable for $77,850 in 2008 income taxes.
    I.     Standard of Review
    The proper characterization of a transaction for tax purposes is
    a legal question that we review de novo.  See Frank Lyon Co. v. United
    States, 
    435 U.S. 561
    , 581 n.16 (1978); Bank of N.Y. Mellon v. Comm’r, 
    801 F.3d  104
    ,  112  (2d  Cir.  2015).    While  we  normally  review  the  Tax
    Court’s  findings  of  fact  for  clear  error,  see  Bank  of  N.Y.  Mellon  v.
    Comm’r, 801 F.3d at 112, that principle is not relevant here because the
    case was submitted to the Tax Court on a stipulated record.
    II.    The  Commissioner  Is  Not  Precluded  from  Defending  the
    Challenged Recharacterization
    Petitioners  argue  that,  in  defending  the  deficiency  judgment
    against them, the Commissioner cannot rely on his recharacterization
    of Summa commissions as shareholder dividends because the Sixth
    Circuit rejected that recharacterization when the Commissioner relied
    on it to defend the related deficiency judgment against Summa.  In
    general,  nonmutual  offensive  collateral  estoppel  is  not  allowed
    against  the  government.    See  United  States  v.  Mendoza,  
    464  U.S.  154
    ,
    159–60  (1984);  accord  United  States  v.  Certified  Envtl.  Servs.,  Inc.,  
    753 F.3d  72
    ,  100  (2d  Cir.  2014).    Nevertheless,  the  Supreme  Court  has
    permitted government preclusion where, inter alia, parties opposing
    the government in the two lawsuits are the same.  See United States v.
    Stauffer  Chem.  Co.,  
    464  U.S.  165
    ,  171–73  (1984).  This  mutuality
    requirement can be satisfied by privity, which can be established by
    showing that the litigant urging preclusion in the subsequent action
    12
    “totally controlled and financed” a litigant in the prior action.  United
    States v. Mendoza, 
    464 U.S. at
     164 n.9.
    Petitioners fail to make such a showing here.  It is not enough
    for them to show that Benenson, Jr. controlled Summa at the time of
    the transactions at issue, a point that appears undisputed.  See Summa
    Holdings, Inc. v. Comm’r, 
    109 T.C.M. (CCH) 1612
    2015 WL 3943219
    , at
    *2  (“From  2001  to  2008  [Benenson,  Jr.]  had  the  power  to  direct
    Summa’s operations, including the transfer of its funds.”); Resp’t Br.
    at  4  (“Benenson  controlled  Summa  and  its  subsidiaries.”).    What
    petitioners  must  establish  is  that  Benenson,  Jr.  controlled  Summa’s
    conduct in the litigation before the Sixth Circuit.  See United States v.
    Mendoza,  
    464  U.S.  at 
    164  n.9.    According  to  petitioners  themselves,
    however,  the  Benenson  sons  became  Summa’s  controlling
    shareholders in 2012, see Pet’rs. Br. at 23; Pet’rs. Reply Br. at 7 n.5, well
    before  the  filing  of  the  Sixth  Circuit  appeal.    In  the  face  of  such  an
    adverse admission, petitioners cannot show the mutuality necessary
    to support offensive collateral estoppel against the government.7
    In  urging otherwise,  petitioners  rely  on  Taylor  v. Sturgell,  
    553 U.S. 880
     (2008), to argue that mutuality is satisfactorily established by
    their profession, in advance of the Sixth Circuit decision, to be bound
    by  that  court’s  ruling  as  to  the  recharacterization  of  Summa’s
    commission  payments  as  shareholder  dividends.  While  Taylor
    references  such  concessions  in  identifying  circumstances  where  a
    nonparty to an earlier action might be estopped from relitigating the
    7   The  First  Circuit,  in  rejecting  the  Benenson  sons’  preclusion  claim  against  the
    Commissioner,  declined  to  consider  evidence  of  a  controlling‐share  transfer  to  the  sons
    that  had  not been  presented  to  the  Tax  Court.   See Benenson v.  Comm’r, 887  F.3d at 516.
    Here, we deal not with a party’s reliance on extra‐record evidence to support a preclusion
    claim; rather, we deal with a party’s adverse admission that necessarily defeats that claim.
    13
    question  in  a  subsequent  action,  see  id.  at  893–95,  it  does  so  in  the
    context of private‐party litigation, nowhere suggesting any expansion
    of  the  use  of  nonmutual  offensive  collateral  estoppel  against  the
    government.    In  any  event,  to  the  extent  Taylor  recognizes  that  “a
    person who agrees to be bound by the determination of issues in an
    action between others is bound in accordance with the terms of his
    agreement,”  id.  at  893  (brackets  and  internal  quotation  marks
    omitted),  that  example  might  support  collateral  estoppel  against
    petitioners based on their agreement to be bound, but it warrants no
    such conclusion against the Commissioner.  As Taylor observed, “if
    separate  actions  involving  the  same  transaction  are  brought  by
    different plaintiffs against the same defendant, all the parties to all the
    actions may agree that the question of the defendant’s liability will be
    definitely  determined,  one  way  or  the  other,  in  a  ‘test  case.’”    Id.
    (emphasis  added)  (internal  quotation  marks  omitted).    Here,  the
    Commissioner never so agreed.
    In sum, we reject petitioners’ preclusion claim and proceed to
    the merits.  In doing so, we are respectful of, but not bound by, the
    First  and  Sixth  Circuit  decisions  identifying  error  in  the
    Commissioner’s  recharacterization  of  the  tax‐avoiding  transactions
    common to all three appeals.
    III.   The  Substance‐Over‐Form  Doctrine  Does  Not  Support  the
    Commissioner’s  Recharacterization  of  Summa’s  DISC
    Commission Payments as Dividends to its Shareholders
    Federal tax obligations are established entirely by statute.  See
    Benenson  v.  Comm’r,  887  F.3d  at  517.  Thus,  as  has  long  been
    recognized, a taxpayer may “arrange his affairs” to take advantage of
    those  tax  code  provisions  that  allow  him  to  minimize  his  taxes.
    Helvering  v.  Gregory,  
    69  F.2d  809
    ,  810  (2d  Cir.  1934)  (L.  Hand,  J.)
    14
    (observing that taxpayer “is not bound to choose that pattern which
    will  best  pay  the  Treasury”;  there  is  no  “patriotic  duty  to  increase
    one’s taxes”), aff’d, 
    293 U.S. 465
     (1935).  At the same time, however,
    transactions  whose  “true  nature”  triggers  statutory  tax  obligations
    cannot  be  “disguised  by  mere  formalisms,”  “solely  to  alter  tax
    liabilities.”  Commissioner v. Court Holding Co., 
    324 U.S. 331
    , 334 (1945);
    accord Frank Lyon Co. v. United States, 
    435 U.S. at 573
     (observing that
    in  field  of  taxation,  “administrators  of  the  laws  and  the  courts  are
    concerned  with  substance  and  realities”).    Thus,  “[i]n  tax  law,  .  .  .
    substance rather than form determines tax consequences.”  Raymond
    v. United States, 
    355 F.3d 107
    , 108 (2d Cir. 2004) (alteration in original)
    (internal quotation marks omitted).  Put another way, the “objective
    economic realities of a transaction,” rather than “the particular form
    the parties employed,” will determine tax consequences.  Frank Lyon
    Co. v. United States, 
    435 U.S. at 573
    .
    So  understood,  the  substance‐over‐form  doctrine  is  a  tool  of
    statutory  interpretation  that  serves  to  ensure  that  the  tax  code’s
    “‘technical  language  conform[s]  more  precisely  with  Congressional
    intent.’”  Benenson  v.  Comm’r,  887  F.3d  at  517  (quoting  Dewees  v.
    Comm’r,  
    870  F.2d  21
    ,  35  (1st  Cir.  1989)  (Breyer,  J.)).    The  doctrine
    guards against “labeling‐game sham[s]” by “attend[ing] to economic
    realities”  in  deciding,  for  example,  whether  words  used  in  the  tax
    code, such as “‘income,’ ‘reorganization,’ and ‘debt,’. . .‘contribution’
    or ‘dividend,’” cover particular transactions.  Summa v. Comm’r, 848
    F.3d at 786–87.  Such a tool was particularly useful when the tax code
    was simpler, and when “finite language” had to “account for infinite
    tax  transactions,”  as  well  as  “an  endless  supply  of  tax‐reducing
    ingenuity.”  Id.  at  789.    The  doctrine  is  appropriately  applied  more
    cautiously  to  the  now  “highly  reticulated  Internal  Revenue  Code,
    which  uses  language,  lots  of  language,  with  nearly  mathematic
    15
    precision  .  .  .  to  pursue  a  wide  range  of  policy  goals  through  a
    complicated set of tax credits, deductions and savings accounts.”  Id.
    Specifically, the doctrine is not an invitation for the Commissioner to
    recharacterize  transactions  that,  in  fact,  comport  with  the  economic
    reality  of  their  authorizing  code  provisions,  as  higher‐tax‐yielding
    transactions “in the service of general concerns about tax avoidance.”
    Id. at 787.  In short, substance‐over‐form is a tool to prevent taxpayers
    from mislabeling transactions “to avoid tax consequences they don’t
    like”;  it  is  not  an  authorization  for  the  Commissioner  to  relabel
    transactions  “to  avoid  textual  consequences  he  doesn’t  like.”    Id.
    Thus, “when the taxpayer’s formal characterization of a transaction
    fails to capture economic reality and would distort the meaning of the
    Code in the process,” form properly gives way to substance.  Id.  But
    if  the  economic  reality  of  what was  done  “was the thing which  the
    statute  intended,”  it  is  of  no  matter  that  its  purpose  was  tax
    avoidance.  Altria Grp., Inc. v. United States, 
    658 F.3d 276
    , 284 (2d Cir.
    2011) (internal quotation marks omitted); see Helvering v. Gregory, 
    69 F.2d at 810
    .8
    With  these  principles  in  mind,  we  here  consider  the
    Commissioner’s  invocation  of  the  substance‐over‐form  doctrine  to
    recharacterize a series of transactions that he maintains had, as their
    8  The  substance‐over‐form  doctrine  is  related  to,  but  distinct  from,  the  “economic
    substance”  doctrine,  sometimes  known  as  the  “sham  transaction  doctrine.”    See  2
    Ginsburg, Levin & Rocap, MERGERS,  ACQUISITIONS, AND  BUYOUTS  ¶ 608.1 (Apr. 2018 ed.)
    (observing that economic‐substance doctrine grew out of substance‐over‐form doctrine);
    Altria Grp., Inc. v. United States, 
    658 F.3d at 291
     (recognizing doctrines as distinct).  But see
    Summa v. Comm’r, 848 F.3d at 785 (equating doctrines).  The economic‐substance doctrine
    “allows  courts  to  question  the  validity  of  a  transaction  and  deny  taxpayers  benefits  to
    which  they  are  technically  entitled  under  the  Code  if  the  transaction  at  issue  lacks
    economic  substance.”  Bank  of  N.Y.  Mellon  Corp.  v.  Comm’r,  801  F.3d  at  113  (internal
    quotation marks omitted).  The Commissioner concedes that the transactions here are not
    lacking in economic substance, and, thus, we do not consider that doctrine further.  We
    consider only whether the form of the transactions at issue reflects the economic reality,
    i.e., substance, intended by Congress in authorizing legislation.
    16
    economic reality, the circumvention of tax code limitations on Roth
    IRA  contributions.    Two  circuit  courts  have  held  application  of  the
    doctrine  unwarranted  here,  concluding  that  the  recharacterized
    transactions  have  the  economic  substance  identified  in  the  code
    provisions authorizing their tax‐minimizing form.
    Thus, as to Summa’s payment of a portion of its export income
    as tax‐deductible commissions to a DISC, the Sixth Circuit observed
    that the  payment  comported with  the economic  reality  of  the  DISC
    program, which is “to enable exporters to defer corporate income tax”
    by  “creat[ing]  DISCs  as  shell  corporations  that  can  receive
    commissions and pay dividends that have no economic substance at
    all.”    Summa  v.  Comm’r,  848  F.3d  at  786  (observing  that  economic
    reality of DISCs is that they “are all form and no substance”); accord
    Benenson v. Comm’r, 887 F.3d at 517–18.
    As for JC Holding’s payment of $1.477 million in dividends to
    the Benenson sons’ Roth IRAs, the First Circuit majority held that this
    comported with economic reality because provisions of the tax code
    expressly allow taxpayer contributions to Roth IRAs to grow tax‐free
    through  investment  in  qualified  entities,  including  DISCs,  “even
    during  periods  where  the  taxpayers  are  no  longer  allowed  to
    contribute, and even if such growth occurs at a swift rate.” Benenson
    v. Comm’r, 887 F.3d at 519–20.  Although the Commissioner argued
    that  the  IRAs  had  assumed  no  investment  risk  in  acquiring  JC
    Holding, the majority concluded that, “at least initially,” the degree
    to  which  the  Roth  IRAs  would  benefit  from  owning  JC  Holding
    depended on the success of Summa’s export subsidiaries.  See id. at
    522.  As to whether the IRAs had given fair value for their interests in
    JC Holding, the majority observed that the Commissioner had never
    urged otherwise.  See supra at 8 n.2.
    17
    Like  the  Sixth  Circuit,  and  for  much  the  same  reasons,  we
    conclude  that  Summa’s  payment  of  deductible  DISC  commissions
    was grounded in economic reality and not distortive of the tax code
    provisions  establishing  the  DISC  program.    As  this  court  has
    recognized,  Congress  created  the  DISC  program  specifically  to
    provide a tax incentive for domestic companies in order to “‘increase
    our  exports  and  improve  an  unfavorable  balance  of  payments.’”
    LeCroy Research Sys. Corp. v. Comm’r, 
    751 F.2d at 124
     (quoting S. Rep.
    No. 92‐437, at 1 (1971), reprinted in 1971 U.S.C.C.A.N. 1918).  Thus, the
    tax code permits domestic companies to avoid taxes on a percentage
    of  their  export  income  by  paying  that  amount  as  tax‐deductible
    “commissions” to DISCs.  The DISCs themselves need do nothing to
    earn such commissions.  In fact, they are usually shell corporations
    created only to receive the commissions and, eventually, to distribute
    them as dividends to DISC owners.  At that point tax obligations do
    arise  for  DISC  shareholders,  who  must  pay  dividend,  corporate,  or
    unrelated business taxes on the DISC distribution, depending on their
    respective status as individuals, C corporations, or IRAs.  See 
    26 U.S.C. §§ 1
    (h), 246(d), 511, 991, 995(b), (f), (g); 
    26 C.F.R. § 1.884
    –1(a).  It is in
    this  sense  that  the  economic  reality  of  a  commission  payment  to  a
    DISC  might  be  deemed  “all  form  and  no  substance.”    Summa  v.
    Comm’r, 848 F.3d at 786.  Put another way, Congress has itself elevated
    form over substance insofar as DISC commissions are concerned by
    affording exporters “commission” deductions for payments that lack
    the economic substance generally associated with commissions, i.e.,
    some  services  rendered  by  the  payees.    But  as  long  as  (1)  DISC
    commissions are a function of genuine export income, and (2) taxes
    are paid by the recipients of DISC dividends, a domestic company is
    entitled  to  a  virtually  unchallengeable  tax  deduction  for  its  DISC
    commissions, with no tax consequences for its shareholders.
    18
    Both  circumstances  are  satisfied  here.    Indeed,  there  is  no
    question  that  (1)  the  commissions  Summa  paid  to  JC  Export
    represented a percentage of genuine export income; and (2) when JC
    Export  distributed  those  commissions  as  dividends  to  its  sole
    shareholder, JC Holding, that shareholder paid corporate tax on the
    distribution.    Thus,  the  commission  payments  were  real  DISC
    transactions,  not  sham  transfers  lacking  the  economic  reality
    envisioned  by  Congress  when  it  made  such  commissions  tax‐
    deductible.  By thus legislatively characterizing payments of export
    income to a DISC as deductible commissions, Congress left no room
    for  the  Commissioner  to  recharacterize  the  payments  as  something
    other than commissions for income tax purposes under the substance‐
    over‐form doctrine or on the ground that the payments lack a non‐tax
    business purpose.
    These  circumstances,  unique  to  DISCs,  distinguish  this  case
    from  Repetto  v.  Comm’r,  
    103  T.C.M.  (CCH)  1895
      (2012)
    (recharacterizing IRAs’ investment earnings as excess contributions).
    There,  a  family  set  up  an  ordinary  corporation,  owned  by  IRAs,  to
    which  the  family  paid  fees  for  sham  services  that  were  never
    performed.  The corporation then transferred the fees thus “earned”
    to  the  IRAs  as  investment  earnings.      But  by  contrast  to  the  DISC
    program, whereby Congress afforded both economic reality and tax
    benefits to the payment of export income as DISC commissions (even
    when the DISC did nothing to earn the commissions), nothing in the
    tax  code  provides  similar  congressional  approval  for  treating  sham
    fees as a deductible expense for the payor or genuine income to the
    corporate payee.
    The  Commissioner,  nevertheless,  maintains  that  the  DISC
    payments here lacked economic reality because the taxpayers did not
    19
    avail themselves of the opportunity afforded by the DISC program to
    defer, as well as reduce, taxes on export income.  We hardly think that
    the  DISC  form  is  exalted  over  its  substance  when  taxes  are  paid
    sooner  rather  than  later.  Indeed,  we  think  it  would  be  a  greater
    departure from the economic reality Congress intended in the DISC
    program to deny Summa the deduction Congress afforded when, as
    here, genuine export income has been paid as DISC commissions and,
    instead,  to  impose  tax  obligations  on  both  Summa  and  its
    shareholders  for  that  transfer.    In  sum,  we  conclude  that  the
    substance‐over‐form  doctrine  did  not  warrant  the  Commissioner’s
    recharacterizing  Summa’s  lawful,  tax‐deductible  commission
    payments  to  a  DISC  as  constructive  dividends  to  Summa’s
    shareholders.    In  the  absence  of  that  recharacterization,  there  is  no
    basis  for  the  Commissioner’s  deficiency  notice  to  petitioners  or  the
    Tax  Court  judgment  against  them.    Accordingly,  that  judgment  is
    reversed.
    In  reaching  that  conclusion,  we  do  not  overlook  the  step
    doctrine,  which  serves  the  substance‐over‐form  doctrine  by
    permitting  “‘steps’  in  a  series  of  formally  separate  but  related
    transactions  involving  the  transfer  of  property”  to  be  treated  “as  a
    single transaction” for purposes of identifying economic reality “if all
    the steps are substantially linked.”  Greene v. United States, 
    13 F.3d 577
    ,
    583  (2d  Cir.  1994).9   Here,  such  a  link  might  be  identified  from  the
    parties’  stipulation  that  the  “sole  reason”  for  all  the  transactions  at
    9 The step‐transaction doctrine appears to have three strains.  One looks to whether the
    steps are so interdependent that the legal relations created by one transaction would have
    been fruitless without completion of the series.  A second looks to whether separate steps
    constitute  prearranged  parts  of  a  single  transaction  intended  to  reach  an  end  result.    A
    third looks to whether a taxpayer was contractually obligated to complete all steps when
    the  first  in  the  series  of  transactions  was  undertaken.    See  Bittker  &  Lokken,  FEDERAL
    TAXATION OF INCOME, ESTATES AND GIFTS ¶ 4.3.5 (2d/3d ed. 2018 & 2018 Cum. Supp. No. 2).
    We need not decide which strain might be applicable here.
    20
    issue—from  Summa’s  DISC  commission  payments  through  JC
    Holding’s  dividend  payments  to  the  Benenson  sons’  IRAs—was  to
    transfer money into those IRAs, where it could grow tax‐free.  App’x
    102.  But even assuming that viewing all the transactions as one for
    purposes  of  identifying  economic  reality  were  to  yield  an  answer
    favorable to the Commissioner, that does not necessarily mean that
    the  transactions  must  be  treated  as  one  for  purposes  of  restoring
    economic reality.
    To  explain:  the  step‐transaction  doctrine,  like  the  substance‐
    over‐form doctrine is a tool of statutory construction, not of punitive
    enforcement.  Thus, while it is appropriate to view linked transactions
    as one in order to determine if they belie economic reality or distort
    the  tax  code  in  some  respect,  an  affirmative  answer  does  not
    automatically  mandate  recharacterization  of  each  transaction  in  the
    chain.    Rather,  the  doctrines  warrant  recharacterization  only  to  the
    extent  necessary  to  restore  reality  and  eliminate  distortion.  See
    generally Commissioner v. Court Holding Co., 324 U.S at 334 (observing
    that  “incidence  of  taxation  depends  upon  the  substance  of  a
    transaction” and that “[t]o permit the true nature of a transaction to
    be  disguised  by  mere  formalisms,  which  exist  solely  to  alter  tax
    liabilities,  would  seriously  impair  the  effective  administration”  of
    congressional tax policies); Grove v. Comm’r, 
    490 F.2d 241
    , 246 (2d Cir.
    1973)  (observing  that  step‐transaction  doctrine  applies  to
    “meaningless  intervening  steps  in  a  single,  integrated  transaction
    designed to avoid tax liability by the use of mere formalisms”).  Once
    that  is  achieved,  further  recharacterizations  to  maximize  each
    transaction’s tax consequences risks crossing the line from restorative
    to punitive.
    21
    Here, even assuming, as the Commissioner maintains, that the
    DISC  commission  payments,  viewed  together  with  all  other
    transactions, served to conceal excess contributions to the Benenson
    sons’ IRAs, see generally TIFD III‐E, Inc. v. United States, 
    459 F.3d 220
    ,
    231  (2d  Cir.  2006)  (holding  that  transaction  having  economic
    substance can nevertheless belie economic reality when considered in
    light  of  totality  of  circumstances),  that  economic  reality  could  be
    restored  by  recharacterizing  a  single  transaction:    JC  Holding’s
    payments of non‐taxable dividends into the sons’ IRAs.10  With those
    dividends  recharacterized  as  excess  contributions  and  the  sons
    obligated for excise taxes, no further recharacterization is necessary
    to restore the Commissioner’s professed economic reality or to avoid
    distortion of the tax code.
    Of course, the First Circuit, which considered the sons’ appeal
    in  this  case,  held  that  no  such  recharacterization  was,  in  fact,
    warranted.    We  need  not  here  decide  whether  we  would  reach  the
    same  conclusion  because  the  issue  is  not  before  us.    The
    Commissioner’s  recharacterization  of  the  JC  Holding  dividends  as
    excess  IRA  contributions  did  not  contribute  to  petitioners’  tax
    deficiency, the focus of this appeal.  That deficiency depends on the
    recharacterization  of  Summa’s  DISC  commission  payments  as
    dividend  distributions  to  Summa  shareholders.    We  have  already
    explained why that transaction, based on genuine export income that
    Congress  intended  to  make  tax‐deductible,  does  not  defy  the
    economic reality of the DISC program.  Our point here is that, even
    when  the  DISC  commissions  are  viewed  as  the  first  in  a  series  of
    transactions  intended  to  conceal  excess  IRA  contributions,  the
    10 The  recharacterization  would  recognize  that  the  sons’  IRAs  had  not  acquired  a  true
    investment interest in JC Holding, which, as noted supra in footnote 2, the Commissioner
    has never urged here.
    22
    restoration  of  economic  reality  does  not  require  that,  in  addition  to
    recharacterizing  JC  Holding  dividends  as  IRA  contributions,
    Summa’s DISC commissions must be recharacterized as dividends to
    its  shareholders.    See  generally  Benenson  v.  Comm’r,  887  F.3d  at  525
    (Lynch, J., dissenting) (observing that “[t]his case is not about whether
    the IRS must honor the commissions paid from Summa Holdings to
    JC Export for corporate income tax purposes; it is about whether the
    IRS must honor the Benensons’ characterization of the flow of money
    from  Summa  Holdings  to  the  Benensons’  Roth  IRAs  for  excise  tax
    purposes”).
    The Commissioner argues that, even if Summa was entitled to
    deduct  its  DISC  commission  payments  from  its  income,  those
    payments  are  still  properly  treated  as  constructive  dividends  to
    Benenson, Jr., because the dividends were paid “for the benefit of [his]
    family.”  Comm’r Br. at 56.  In support, he cites Hillsboro Nat’l Bank v.
    Comm’r,  
    460  U.S.  370
      (1983),  wherein  the  Supreme  Court  observed
    that “a payment by a corporation for the benefit of its shareholders is
    a  constructive  dividend,”  
    id.  at  392
    .    The  case  does  not  help  the
    Commissioner here.  At issue in Hillsboro was the proper construction
    of  
    26  U.S.C.  §  164
    (e),  a  tax  code  provision  affording  corporations  a
    federal deduction for state taxes paid on behalf of their shareholders.
    The Court recognized such a tax payment as a constructive dividend
    to  the  obligated  shareholders,  which  would  generally  not  be
    deductible by the corporation.  See 
    id.
       The statute, however, expressly
    afforded the deduction.  See id. at 393 (“In at least some circumstances,
    a  deductible  dividend  is  within  the  contemplation  of  the  Code.”).
    Moreover,  as  to  the  precise  point  in  dispute,  Hillsboro  held  the
    deduction to apply even though the state, upon a change in law, had
    there issued refunds to the shareholders.  See id. at 394 (observing that
    statutory focus was on “act of payment”; as long as payment was not
    23
    “negated  by  a  refund  to  the  corporation,”  corporation  was  not
    required to recognize income).  Thus, in Hillsboro, what started as a
    non‐deductible  constructive  dividend  was  made  a  corporate
    deduction by Congress.  There was no need for the Supreme Court to
    apply the substance‐over‐form doctrine to identify Congress’s intent.
    By  contrast  here,  the  transaction  at  issue—the  payment  of  a
    percentage  of  export  income  as  DISC  commissions—starts  as  a
    congressionally  authorized  deduction.    The  Commissioner  seeks  to
    recharacterize  it  as  a  constructive  dividend,  not  because  the
    corporation satisfied any shareholder obligation; indeed, there was no
    shareholder obligation here to fund the Benenson sons’ IRAs.  Rather,
    the Commissioner urges recharacterization because the shareholder,
    at his discretion, had DISC assets directed to his sons’ IRAs.  Nothing
    in Hillsboro supports the Commissioner’s conclusion.
    If Summa was entitled to a deduction for its DISC commissions,
    as  we  conclude  it  was,  and  if  the  economic  reality  of  excess
    contributions  to  the  Benenson  sons’  IRAs  could  be  restored  by
    recharacterizing  JC  Holding’s  dividend  payments  as  excess
    contributions, then substance‐over‐form does not require that, at the
    same time Summa is allowed to deduct its DISC commissions, those
    commissions  be  recharacterized  as  dividends  to  Summa’s
    shareholders, specifically, petitioner Benenson, Jr.   That conclusion is
    reinforced,  moreover,  by  the  fact  that  not  only  did  Summa’s
    commission payments to the DISC not defy the economic reality of
    that program as established by Congress, but neither did the initial
    transfer of those commission payments out of the DISC.  That transfer
    was in the form of dividends to DISC shareholder, JC Holding.  The
    Commissioner  has  not  challenged  JC  Holding’s  acquisition  of  the
    DISC’s shares.  Meanwhile, JC Holding paid the required corporate
    taxes  on  the  DISC  distribution,  which  were  likely  more  than  the
    24
    dividend  taxes  Summa  shareholders  would  have  paid. 11    Thus,
    whatever concerns might arise about the further transfer of funds from
    JC Holding to the sons’ IRAs, the transactions up to that point, from
    Summa to JC Export, and from JC Export to JC Holding, do not lack
    the  economic  reality  Congress  intended  in  establishing  the  DISC
    program.
    This is evident if one considers a hypothetical scenario in which
    JC  Holding,  upon  receipt  of  the  JC  Export  DISC  dividends,  made
    distributions to the sons’ IRAs only in amounts equal to their eligible
    contributions.    That  would  not  have  distorted  code  limits  on  IRA
    contributions nor have concealed excess contributions.  That scenario
    may be unlikely because it would offer the taxpayers here few, if any,
    benefits.    Nevertheless,  the  hypothetical  demonstrates  why  we
    remain of the view that, even if the transactions at issue, viewed as a
    whole, were correctly determined by the Commissioner to conceal the
    economic  reality  of  excess  IRA  contributions,  the  only
    recharacterization warranted would recognize JC Holding’s dividend
    distributions to the Benenson sons’ IRAs as excess contributions.  To
    the  extent  the  Commissioner  went  further  and  also  recharacterized
    Summa’s lawful commission payments to a DISC as non‐deductible
    dividend  distributions  to  Summa  shareholders,  and  on  that  basis
    identified  a  2008  tax  deficiency  against  petitioners,  the  Tax  Court
    judgment upholding that deficiency is hereby reversed.
    11 Indeed,  because  no  deficiency  judgment  was  entered  against  Summa’s  76.05%
    shareholder, the family trust, see supra at 4 n.1, the taxes the Commissioner seeks to recover
    from petitioners by recharacterizing Summa DISC commissions as shareholder dividends
    are only a small percentage of the corporate taxes JC Holding paid on the entirety of such
    commissions in 2008.
    25
    CONCLUSION
    To summarize, on this appeal, we review a Tax Court decision
    supporting  deficiency  judgments  for  2008  against  petitioners,  their
    sons, and Summa Holdings, Inc., a family‐controlled corporation.  We
    conclude as follows:
    1.  Although the First and Sixth Circuits, upon review of the
    same  decision,  concluded  that  the  substance‐over‐form
    doctrine did not support the deficiency judgments against
    Summa  or  the  petitioners’  sons,  petitioners  cannot
    demonstrate the mutuality of parties necessary to preclude
    the  Commissioner  from  relying  on  the  doctrine  to  defend
    the judgment against them.
    2. On  de  novo  review,  the  substance‐over‐form  doctrine  does
    not support recharacterization of Summa’s payment of tax‐
    deductible  commissions  to  a  DISC  as  taxable  constructive
    dividends  to  Summa  shareholders  and,  thus,  cannot
    support the tax deficiency attributed to petitioners.
    3. Application  of  the  step  doctrine,  together  with  the
    substance‐over‐form  doctrine,  warrants  no  different
    conclusion.  While all related steps in a series of transactions
    are properly considered as one in identifying the substance,
    or economic reality, of those transactions, recharacterization
    of the transactions is warranted only to the extent necessary
    to restore economic reality and to avoid distortion of the tax
    code.  Here, even if, contrary to our sister circuits, we were
    to view the DISC commission payments as the first step in a
    series  of  transactions  that  had  the  economic  reality
    identified  by  the  Commissioner,  i.e.,  the  concealment  of
    26
    excess  contributions  to  petitioners’  sons’  IRAs,  a  single
    recharacterization  suffices  to  restore  reality,  specifically,
    recharacterizing  JC  Holding’s  dividend  payments  to  the
    sons’ IRAs as excess contributions subject to excise tax.  That
    recharacterization does not support the deficiency judgment
    against  petitioners.    And  the  recharacterization  that  does
    support  the  judgment—the  treatment  of  Summa’s  DISC
    commissions as constructive dividends to its shareholders—
    is not warranted by the substance‐over‐form doctrine.
    Accordingly,  the  judgment  in  favor  of  the  Commissioner  is
    dismissed, and judgment is entered in favor of petitioners.
    27